Hofmann-Löffler reaction

Editor-In-Chief: C. Michael Gibson, M.S., M.D. [1]

The Hofmann-Löffler reaction or Hofmann-Löffler-Freytag Reaction is an organic reaction is which a haloamine is converted to a cyclic amine such as a pyrrolidine with heat and an acid ^[1]^[2]^[3]

An example is the synthesis of n-butylpyrrolidine ^[4]

The reaction type is a radical substitution. In the first step the halogen atom migrates from nitrogen to a gamma or delta carbon position in a rearrangement reaction.

A conceptually related reaction is the Barton reaction.

References

↑ August Wilhelm von Hofmann (1883). “Ueber die Einwirkung des Broms in alkalischer Lösung auf die Amine (p )”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16 (1): 558–560. doi:10.1002/cber.188301601120.
↑ Karl Löffler, Curt Freytag (1909). “Über eine neue Bildungsweise von N-alkylierten Pyrrolidinen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42 (3): 3427–3431. doi:10.1002/cber.19090420377.
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↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.159 (1955); Vol. 25, p.14 (1945). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0159.pdf

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[1] August Wilhelm von Hofmann (1883). “Ueber die Einwirkung des Broms in alkalischer Lösung auf die Amine (p )”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 16 (1): 558–560. doi:10.1002/cber.188301601120.

[2] Karl Löffler, Curt Freytag (1909). “Über eine neue Bildungsweise von N-alkylierten Pyrrolidinen”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42 (3): 3427–3431. doi:10.1002/cber.19090420377.

[3] Template:JerryMarch

[4] Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.159 (1955); Vol. 25, p.14 (1945). http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV3P0159.pdf

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